No século XXI, o Fluminense enfrenta um retrospecto desfavorável em mata-matas contra o Vasco.

Retrospecto Geral do Confronto

Historicamente, o Vasco da Gama leva vantagem no confronto direto, acumulando 124 vitórias em 339 partidas, enquanto o Fluminense conquistou 114 triunfos, além de 101 empates. Essa superioridade se mantém também em duelos de mata-mata deste século, onde o Gigante da Colina eliminou o rival em oito ocasiões, contra cinco classificações do Tricolor.

Histórico em Eliminatórias

Apesar da vantagem geral, o Fluminense venceu o primeiro confronto eliminatório do século, nas oitavas de final da Copa do Brasil, onde os jogos de ida e volta terminaram empatados, e o Tricolor avançou no critério de desempate. Em 2003, o Vasco foi campeão carioca ao vencer os dois jogos da final contra o Fluminense, mas em 2005, na semifinal do Estadual, o Tricolor se classificou após empate e vitória nos pênaltis.

Em 2006, o Vasco se destacou na semifinal da Copa do Brasil, vencendo por 2 a 1 no agregado. Já em 2008, o Fluminense avançou nas penalidades após um empate de 1 a 1. Em 2010, nova semifinal do Carioca resultou em empate sem gols, com o Vasco se classificando nos pênaltis.

Na decisão de 2012, o Fluminense levou a melhor e conquistou o título sobre o Vasco. No entanto, o cruzmaltino se vingou nas semifinais de 2013 e 2014, eliminando o rival. Após um hiato de seis anos, os clubes se reencontraram em 2017, com o Fluminense vencendo por 3 a 0. O Vasco, por sua vez, se recuperou nas semifinais de 2018 e na final de 2019, eliminando o Fluminense e conquistando o título. O último confronto em eliminatórias ocorreu na semifinal da Copa do Brasil, onde o Vasco avançou após vitória por 4 a 3 nos pênaltis, após empate de 2 a 2 no agregado.